Charles không có con chính thức, nhưng thừa nhận cả tá người con từ bảy cô nhân tình,[67] trong đó có năm người khét tiếng là Barbara Villiers, Quý bà Castlemaine, tiến phong Quận nương Cleveland. Các tình nhân khác bao gồm Moll Davis, Nell Gwyn, Elizabeth Killigrew, Catherine Pegge, Lucy Walter, và Louise de Kérouaille, Quận nương Portsmouth. Kết quả, trong cuộc đời ông được gọi với biệt danh "Old Rowley", tên của một trong những con ngựa đực giống của ông.[68]

Các thần dân của ông bực bội khi phải trả tiền thuế và tiền đó được đem chi cho những tình nhân của ông và con cái họ,[69] nhiều người trong số đó nhận Lãnh địa Công tước và Lãnh địa Bá tước. Hiện nay Quận công Buccleuch, Richmond, Grafton và St Albans là hậu duệ dòng nam của Charles.[70] Diana, Công nương xứ Wales, là hậu duệ của hai người con trai ngoại hôn của Charles: Quận công Grafton và Richmond. Con trai của Diana, Hoàng tử William, Quận công xứ Cambridge, đứng thứ hai trong danh sách kế vị, rất có thể trở thành vị quân vương Anh đầu tiên là hậu duệ của Charles II.

Con trai cả của Charles, Quận công Monmouth, dẫn đầu cuộc nổi loạn chống lại James II, nhưng bị đánh bại ở Trận Sedgemoor ngày 6 tháng 7 năm 1685, bị bắt và xử tử. James cuối cùng bị truất ngôi năm 1688 trong sự kiện gọi là Cách mạng Vinh quang. Ônh là vị quân vương Công giáo cuối cùng cai trị nước Anh.

Nhìn lại triều đại của Charles, Đảng Bảo Thủ xem nó là thời kì của chế độ quân chủ nhân từ trong khi Đảng Tự do coi đó là thời kì của chế độ quân chủ chuyên quyền. Ngày nay có thể đánh giá ông không cần theo óc đảng phái, và ông bị coi là một kẻ ranh con dễ thương - từ dùng của người đương thời John Evelyn, "một ông hoàng có nhiều tiết hạnh lớn và nhiều đức tính xấu, phóng khoáng, dễ tiếp cận, không khát máu hay tàn nhẫn".[71] John Wilmot, Bá tước Rochester thứ hai, viết về Charles một cách dâm dật hơn:

Thao thức ông lăng từ con điếm này sang con điếm khác
Một quân vương vui vẻ, đầy tai tiếng và tầm thường.[72]

Charles, nhà bảo trợ nghệ thuật và khoa học, đã thành lập Đài Thiên văn Hoàng gia và ủng hộ Hiệp hội Hoàng gia, một nhóm các nhà khoa học mà những thành viên ban đầu bao gồm Robert Hooke, Robert Boyle và Sir Isaac Newton. Ông là người bảo trợ của Sir Christopher Wren, kiến trúc sư có công xây dựng lại London sau nạn lửa và xây dựng Bệnh viện hoàng gia Chelsea, mà Charles xem như một ngôi nhà dành cho những quân nghỉ hưu vào năm 1682.

Ngày kỉ niệm Trung Hưng (cũng là sinh nhật của Charles) — 29 tháng 5 — được công nhận ở Anh cho đến giữ thế kỉ XIX như Oak Apple Day, theo tên chiếc áo lá sồi mà Charles giấu trong lúc lẩn trốn quân của Oliver Cromwell. Lễ kỉ niệm truyền thống liên quan đến việc mặc áo lá sồi nhưng ngày nay không còn nữa.[73] Có những bức tượng Charles II ở tại Quảng trường Soho, Luân Đôn[74] ở Quảng trường Nghị viện Edinburgh, ở Three Cocks Lane thuộc Gloucester,[75] và gần cổng nam Nhà thờ Lichfield, và hình ảnh của ông được mô tả rộng rãi trong các tác phẩm văn học và phương tiện truyền thông khác. Charleston, Nam Carolina, và Nam Kingstown, Rhode Island, được đặc tên theo tên của ông.